לשילר ניסיון ניהולי רב בממשק שבין עיתונות, תקשורת וטכנולוגיה. כיום, היא עומד בראש תוכניות בתחומים של תקשורת, טכנולוגיה ואבטחת מידע במכון המחקר אספן.

לפני כן שימש שילר כמנהלת של the Civil Foundation, עמותה ללא מטרות רווח המחויבת לקידום עיתונות אמינה ברחבי העולם. כמו כן, שימשה שילר כיועצת של Craig Newark Philanthropies.

לשילר מעל שלושים שנות ניסיון ניהולי בכמה מארגוני התקשורת המובילים בעולם ובין תפקידה שימשה: כנשיאה ומנכ"ל של NPR; כיו"ר בינלאומי של חטיבת החדשות בטוויטר; כמנכ"ל של NYTimes.com; ראש ערוץ דיסקוברי-טיימס, מיזם משותף של הניו-יורק טיימס ודיסקבורי וראש החטיבה התיעודית ב-CNN.

שילר חברה במכון המחקר Council on Foreign Relations ודירקטורית ב-Scott Trust אשר בבעלותה עיתון הגרדיאן.